دیوید بکام، اسطوره سابق فوتبال انگلیس به جک ویلشر پیشنهاد کرد تا برای بازگشت به دوران اوج به میلان ملحق شود.​​​​​​​ جک ویلشر 24 ساله که به صورت قرضی در ابتدای فصل از آرسنال به بورنموث پیوست، روند خوب خود را دوباره به دست آورده و احتمال دارد تا در پایان فصل به تیمی بزرگ تر ملحق شود. "دیلی میل" ادعا می کند که دیوید بکام از ویلشر خواسته در پایان فصل به پیشنهاد میلان پاسخ مثبت داده و به این تیم پرافتخار ایتالیایی ملحق شود. بکام در سالهای 2009 و 2010 دو فصل به شکل قرضی در میلان بازی کرد و معتقد است که سبک بازی ویلشر با فوتبال ایتالیا هماهنگ است.