با نزدیک شدن به پنجاهمین سالگرد تأسیس مایکروسافت، موجی از مطالب و خاطرات نوستالژی با محصولات مایکروسافت به‌راه افتاده است. در این نیم‌قرن، لحظات شگفت‌انگیزی برای طرفداران مایکروسافت رقم خورده است. البته تلخی‌هایی هم وجود داشته، از جمله اعتراف ساتیا نادلا، مدیرعامل مایکروسافت، مبنی بر اینکه کنار گذاشتن ویندوز فون یک اشتباه استراتژیک بود.
در گزارشی جداگانه، گیتس در مصاحبه‌ای با CNBC گفته است: «نمی‌توانم بگویم که تا حدود سال ۱۹۹۸ واقعاً احساس کردم که ما موفق شده‌ایم.» برای درک بهتر این موضوع، باید بدانیم که این زمان ۱۱ سال پس از عرضه‌ی عمومی سهام مایکروسافت بود، زمانی که شرکت در یک روز بیش از ۶۱ میلیون دالر سرمایه جذب کرد.
در آن دوران، مایکروسافت به موفقیت‌های بزرگی دست یافته بود و در کنار شرکت‌هایی مانند اپل قرار داشت. نکته‌ی جالب این است که گیتس علی‌رغم نگرانی‌هایش برای رساندن مایکروسافت به سطحی بالاتر، پیش‌از این هم به جایگاه یک میلیاردر دست یافته بود.
بیل‌گیتس می‌گوید: «تا اواخر دهه‌ی ۹۰ احساس نمی‌کردم که می‌توانیم حتی چند اشتباه کنیم و همچنان در وضعیت خوبی باشیم. تا آن زمان فکر می‌کردم یک اشتباه کافی است تا کارمان تمام شود. این ذهنیت من بود.»
با گذشت سال‌ها، امروز در ۲۰۲۵، مایکروسافت بی‌تردید یکی از موفق‌ترین شرکت‌های جهان محسوب می‌شود. در سال ۲۰۲۴، سرمایه‌گذاری گسترده‌ی این شرکت روی هوش مصنوعی و همکاری میلیارددلاری با OpenAI، برای مدتی آن را به باارزش‌ترین شرکت جهان تبدیل کرد و بالاتر از اپل و انویدیا قرار داد. در آن زمان، ارزش بازار مایکروسافت از ۳ تریلیون دالر فراتر رفت.
البته کارنامه‌ی مایکروسافت بی‌نقص نیست. بزرگ‌ترین اشتباهی که بیل گیتس به آن اذعان دارد، از دست دادن فرصت رساندن مایکروسافت به جایگاهی مشابه اندروید بود، اشتباهی که برای شرکت حدود ۴۰۰ میلیارد دالر ضرر به همراه داشت.
گیتس اعتراف کرد، مدیریت نادرست و مشکلات مربوط‌به قوانین ضدانحصار، باعث شد مایکروسافت فرصت تبدیل شدن به اندرویدِ دنیای موبایل را از دست بدهد. البته، ریچ ماینر، یکی از بنیان‌گذاران اندروید، معتقد است که گیتس بیشتر از آنچه بیان می‌کند، مسئول این شکست است.
با اینکه سال‌ها از کناره‌گیری گیتس از مایکروسافت برای تمرکز بر فعالیت‌های بشردوستانه می‌گذرد، گزارش‌ها نشان می‌دهند که او همچنان در تصمیمات شرکت نقش دارد و توصیه‌هایش در مایکروسافت بسیار مورد توجه قرار می‌گیرد.
