مورینیو در سه فصل حضورش در رئال مادرید هرگز موفق نشد این تیم را در چمپیونزلیگ قهرمان کند و در سه نیمه نهایی متوالی، مغلوب حریفانش شد. بارسلونا، بایرن مونیخ و دورتموند، تیم هایی بودند که اجازه ندادند مورینیو با رئال مادرید به فینال لیگ قهرمانان راه یابد.
مورینیو در گفتگو با وبسایت یوفا و در همین رابطه گفت:" وقتی به رئال مادرید آمدم، این تیم مدت ها بود که نمی توانست از یک هشتم لیگ قهرمانان فراتر برود. در اولین فصل حضورم، در یک هشتم به لیون برخورد کردیم و همه در این باشگاه وحشت زده بودند که مبادا بار دیگر طلسم حذف در این مرحله شکسته نشود. خوشبختانه لیون را پشت سر گذاشتیم و تا نیمه نهایی هم بالا آمدیم.
متاسفانه در سه نیمه نهایی متوالی، به دلایل مختلف حذف شدیم؛ بخصوص باخت به بایرن در سال 2012 یک ناامیدی بزرگ بود و هنوز با یاداوری آن احساس تاسف می کنم. وقتی رئال در سال 2014 بدون من فاتح لیگ قهرمانان شد و لادسیما را کسب کرد، بسیار خوشحال شدم و با اینکه از این تیم دور بودم، از قهرمانی شاگردان سابقم به وجد آمدم."
